Denominado Toledo Club de Fútbol desde 1932, el equipo perdió su campo tras la cruda guerra civil. Y Educación y Descanso, quien pagó las deudas que contrajo el equipo, fue quien se quedó con la propiedad del recinto. El Toledo se convirtió en el principal inquilino del campo. Hasta entonces, el equipo toledano no vestía con un color definido. Y fue el secretario del club, Juan Montero, quien se desplazó un día hasta Madrid y en el establecimiento “La Flecha de Oro” situado en la plaza de Cascorro, a principios de 1940, eligió el color verde para la camiseta y el blanco para los pantalones. Pronto, el CD Toledo empezó a destacar sobre el terreno. Y en 1941 conquistó la Copa de Primavera, ganando en la final al Rayo Vallecano.
El 11 de agosto de 1941 fue la fecha en la que la Federación Castellana de Fútbol dio la autorización al equipo para cambiar su nombre a Club Deportivo Toledo. El equipo fue inscrito en el grupo II de la Primera Regional de Castilla, donde debutó el 21 de septiembre de 1941 en la competición. El Toledo acabó quinto en la tabla, pero fue en la Copa Primavera donde volvió a demostrar su fuerza. Conquistó ante el Castilla su segundo cetro consecutivo después de ganar en el partido de desempate (tras un 4-4) con un gran gol de Arteaga. Fue el año siguiente, el de la temporada 1942-43, uno de los mejores de aquellos primeros años de vida del CD Toledo. El equipo conquistó un doblete –Liga y Copa Primavera-. Y ascendió a Tercera División, categoría en la que se ha movido mayormente.
Pero con la década de los 90 llegarían los mejores años del CD Toledo. Así, en la temporada 91/92 se logra el ascenso a Segunda división B con un equipo en el que destacaban futbolistas como Jacinto Villalvilla, Juan Carlos Pardina, Óscar o Juan Carlos Paniagua, además de la llegada de Emiliano Carballo a la Presidencia, sustituyendo a Antonio Mayoral, con el que se vivieron los mejores años en el equipo de la Ciudad Imperial, logrando el citado ascenso a 2ª B y después a 2ª División en la 92/93, el 27 de junio de 1993 tras derrotar por 3-0 al Jaén.
En la temporada siguiente el equipo rozó la gloria con los dedos, puesto que se plantó en la promoción de Ascenso a 1ª frente al Real Valladolid, a quienes vencieron en el Salto del Caballo por uno a cero (gol de Paniagua) en el encuentro de ida. Siete días después tuvo lugar el encuentro de vuelta, con hasta 8.000 aficionados desplazados a Zorrilla para apoyar a sus jugadores, pero se perdió por 4-0, impidiendo de esta forma al C.D.Toledo ascender aquel año y con ello tocar el cielo con sus propias manos. El equipo se consolidó en la 2ª División, y en la temporada 98/99 con jugadores en su plantilla como Javier Casquero, Roberto “Xino” Losada, el defensa Pedro Alberto (que en paz descanse), Quini, Xavi Roca, Maikel, Luis Manuel, “Fede” Marín, Juanito, José Aurelio Gay, o el actual entrenador Unai Émery entre otros, el CD Toledo estuvo nuevamente muy cerca del ascenso a la primera división Española de la mano de Gregorio Manzano, pero a falta de tres jornadas el sueño se alejó tras perder ante un ascendido Málaga y hacer lo propio en las dos últimas jornadas al no puntuar.
